Hostel Urban Holiday Lofts Chicago jest położony w dzielnicy Wicker Park, a najbliższy przystanek autobusowy Damen & Wabansia, w odległości 5 min spacerem.
Debonair Social Club leży mniej niż 300 m od hostelu, a Ogród zoologiczny Lincoln Park - w prawie 3 km. Goście mają dostęp do takich atrakcji sportowych, jak Hala sportowa United Center (3,1 km) i Stadion Wrigley Field (4 km). Do pobliskich atrakcji kulturalnych należy Wikiprojekt, w prawie 6 km.
Dania kuchni włoskiej serwowane są w restauracji Piece, w odległości 5-minutowego spaceru. Hostel Urban Holiday Lofts jest położony w malej odległości od dworca kolejowego Chicago Union, a stacja metra Damen jest w około 300 m.